Palazzo Penne è uno dei palazzi più interessanti del centro storico di Napoli: affacciato su Piazzetta Teodoro Monticelli (ex Largo San Demetrio), è uno dei pochi esempi di architettura residenziale di epoca angioino-durazzesca.

Più precisamente il palazzo risale al 1406 ed apparteneva ad un colto borghese, Antonio Penne, segretario del Re Ladislao di Durazzo. Sopra l’arco ribassato in stile catalano, che racchiude il portone d’ingresso vi sono delle penne, simbolo della casata, mentre sul bugnato che ricopre la facciata è raffigurato il giglio angioino; più in alto sono presenti dei piccoli archetti in stile gotico recanti lo stemma dei Durazzo.

Dopo diverse questioni relative all’ eredità del palazzo, questo passò , nel 1683, all’ ordine dei Padri Somaschi, fino alla soppressione dell’ordine avvenuta durante il decennio Francese (1806-1815). Il palazzo poi venne messo in vendita e acquistato dall’abate Teodoro Monticelli, nobile dei baroni di Cerreto, illustre vulcanologo che qui vi trasferì la sua collezione di minerali.

Ad ogni modo, come quasi tutti i palazzi di Napoli, anche qui è celato un mistero; non a caso Palazzo Penne è chiamato anche “Palazzo del Diavolo”.
Si narra infatti che Antonio Penne appena giunto a Napoli si sia innamorato di una bellissima ragazza; sfortunatamente la fanciulla aveva già avuto diverse proposte di matrimonio, ma a quanto pare essa promise ad Antonio che avrebbe accondisceso a sposarlo se le avesse costruito un palazzo … in una notte.

Ritenendo che l’impresa fosse a dir poco impossibile, Antonio pensò bene di chiedere aiuto al diavolo, col quale stipulò addirittura un contratto in cui prometteva la sua anima. Antonio però aveva aggiunto anche una clausola: la sua anima sarebbe stata del diavolo solo se questi fosse riuscito a contare tutti i chicchi di grano che egli avrebbe sparso nel cortile del palazzo.
Il diavolo cominciò a contare i chicchi, ma Antonio furbescamente aveva mescolato nel grano anche della pece, cosicché risultò impossibile al diavolo contare i chicchi. Ingannato e raggirato, il diavolo sprofondò in un buco apertosi al centro del palazzo.

Il buco è visibile ancora oggi, sebbene molti lo considerino un semplice pozzo.